5.01 - I KNOW WHAT YOU DID LAST SUMMER - Katherine az emberrévállásal küzd, és nagyon rosszúl viseli. Elena, Caroline a főiskolát kezdték meg, és ez nagyon boldoggá teszi a lányokat. Silas Stefan alakjában éli életét. Jeremy a Salvatore házban él, és Damon tartja rajta a szemét. Bonnie megkérte Jeremy-t, hogy egyenlőre ne mondja el a lányoknak, hogy meghalt, hiszen, olyan ritka pillanat az amikor boldogok lehetnek. Matt és Rebekah még mindig a nyaralásukat töltik a világ valamelyik pontján.

5.02 TRUE LIES - Anélkül, hogy Elena-nak elmondaná, hogy Stefan eltűnt, Damon Forbes Sheriff-hez fordul segítségért, hogy segítsen megtalálni testvérét. Elena és Caroline megpróbálja kideríteni, ki áll egy egyetemi gyilkosság mögött. Jeremy próbája meggyőzni Bonnie-t, hogy itt az ideje, hogy elmondja a többieknek, hogy meghalt, de Bonnie nem igazán akarja.

5.03 ORIGINAL SIN - Amikor Elena és Katherine ugyanazt az álmot látja, hogy Stefan veszélyben van, és nagy szüksége van a segítségükre, akkor ők meggyőzik Damon-t, hogy segítsen nekik megtalálni Stefan-t. Megismerkedünk Tessaval, aki igen érdekes információkat oszt meg a múltjával kapcsolatban Stefannal. Silas kényszerít egy vonakodó bűntársat, hogy segítsen neki megkeresni Katherine-t, ami zavaros és életveszélyes helyzetbe sodorja Matt-tet. Végül, Silas felfedi, miért akarja megtalálni Katherine-t.

5.04 FOR WHOM THE BELL TOLLS - Amíg Mystic Falls megtartja hagyományos emléknapját a halottak tiszteletére, Damon és Elena próbál segíteni Stefan-nak túljutni egy zavaros időszakon. Az aggódó Matt megpróbálja kitalálni a titokzatos áramszünetnek az okát, és Caroline is igyekszik jobban megismerni Jesse-t. Jeremy egy meglepő vallomást tesz és ez keményen hat Damon-ra. 

5.05 MONSTERS BALL - Az egyetemen Elena-t megérint egy szomorú és titokzatos nevű diák Aaron. Elena és Damon részt vesz a Whitmore Történelmi Bálján. A bálon Elena táncol Dr. Maxfield-el, aki egy zavaró üzenetet ad át neki. Eközben Nadia felfedi meglepő történetét Katherine-nek és Damon megpróbál alkut kötni Silas-sal. Silas így Damon-t egy elképzelhetetlen cselekményre veszi rá, amely egy erőszakos összecsapásba megy át.

5.06 HANDLE WITH CARE - Silas boldogan jelenti be  az új célját Damon-nak és Elena-nak. Tessa magabiztosan mondja el Stefan-nak a következő lépését, majd rájön, hogy Silas-nak sikerült túljárnia az eszén. A kétségbeesett Katherine felfedez egy új és váratlan következményét az emberré válása ügyben, és rájön, hogy szüksége van egy új helyre. Egy kollégiumi szobáért cserébe, Katherine megmutatja Caroline-nak, hogyan kaphat válaszokat Dr. Maxfield-től.

5.07 DEATH AND THE MAIDEN - Elena és Damon megpróbálja elmagyarázni Stefan-nak Amara  helyzetét, Dr. Wes ad Katherine-nek néhány mélyen zavaró hírt. Nadia felbukkan Caroline kollégiumi szobájában, Katherine keresi. Egy meglepő beszélgetés után Amara-val, Jeremy és Bonnie kap egy halvány reményt.

5.08  DEAD MAN ON CAMPUS - Elena és Caroline úgy döntenek, hogy csapnak egy nagy bulit a Whitmore Fősulin, de terveiknek Jesse vet véget, amikor hirtelen szüksége van Caroline segítségére. Végül Damon tesz egy félelmetes felfedezést egy titkos társaságról. Bonnie, nagyon boldog, hogy végre a lányokkal ünnepelhet, de a bulin nem várt felfedezéseket tesz, azzal kapcsolatban, hogy ő a horgony.

5.09 THE CELL - Stefan továbbra is kész támogatni Katherine-t, miközben megpróbálja leplezni saját fájdalmát, addig Caroline a terápia egy szokatlan formáját mutatja be. Később, amikor Damon elmondja Elena-nak, hogy évtizedek óta titokban tartotta élete egy szörnyű megpróbáltatását, Elena zavaró információkat mesél el családjáról, amelyekről csak most értesült.

5.10 FIFTY SHADES OF GRAYSON - Damon rájön, hogy Elena veszélyben van, ezért megkéri Stefan-t, hogy segítsen megtalálni őt. A testvérek látogatást tesznek Aaron-nál és Damon sokkolja Stefan-t az első kézből megtudott információról, Aaron családjáról. Eközben Elena-t elborzasztja Dr. Wes vallomásai a Whitmore Főiskola sötét történetéről és a tanár végső céljáról. Végül az őrjöngő Katherine Matt-hez fordul segítségért, míg rájön, hogy Nadia lehet az, aki képes megoldani a problémáját.

5.11 500 YEARS OF SOLITUDE - Katherine szívrohamot kap, és az orvosok szerint pár órája van hátra. A többiek arra isznak, hogy Katherine milyen gonoszságokat követett el ellenük. Nadia mindent elkövet, hogy megmentse édesanyját. Elena és Katherine egy igen érzelmes párbeszédet ejtenek meg.

5.12 THE DEVIL INSIDE - Miután Katherine utazó, és megszállta Elena testét, nincs más dolga mint, hogy Elena-ként éjen. A tervben némi hiba csúszik, amikor Elena harcolni próbál, ám Nadia erről is gondoskodott. Tyler megtudja, hogy Caroline és Klaus között több történt, mint kellett volna. Katherine úgy dönt a városban marad, és visszaszerzi Stefan szerelmét.

5.13 TOTAL ECLIPSE OF THE HEART - Immáron Katherine teljes ura Elena testének. Carolien meggyőzi Elena-t és Bonnie-t, hogy vegyenek részt a főiskolai rendezvényen. Bonnie találkozik egy Liv nevű sráccal, aki jártas a boszorkányságban. Dr. Wes továbbra is küzd, hogy folytathassa kutatásait. Tyler aggódik Nadia és Matt kapcsolata miatt.

5.14 NO EXIT - Miután Wes professzor beadta az az anyagot Damon-nak, amivel Damon immáron vámpírokból táplálkozik, megállíthatatlan lesz, egy igazi ripper. Katherine Elena testében igyekszik minden pillanatot kihasználni, hogy Stefan-nal legyen. Wes az utazók segítségével teszteli Damon és Enzo barátságát. Damon furcsa dolgokat mond Stefan-nak, majd amikor Caroline és Stefan beszélgetnek, egy rémisztő felfedezést tesznek.

5.15 GONE GIRL - Nadia miközben haldoklik, feledezi a mutljában azokat az emlékeket amikor az édesanyja után kutatott, eközben Matt, Caroline és Stefan Elena életét próbálják meg megmenteni. Bonnie és Jeremy másodjára fordulnak Live-hez segítségért. Damon még mindig bosszút akar álni Wes professzoron. Bonnie egy olyan titokra döbben rá, ami az összes barátai életébe kerülhet.